黑種草屬植物分析論文

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1化學成分研究進展

近年來，已有一些關于黑種草籽化學成分的報道，研究表明，黑種草籽中除了富含的揮發油和脂肪酸外，還含有黃酮類化合物、皂苷類化合物、生物堿類化合物等有機化合物。

1.1揮發油成分對N.sativa揮發油的研究較多，但其成分和各種成分之間的比例有一定差異，NickavarBahman等［3］的研究表明N.sativa揮發油中主要含有：反式-對丙烯基茴香醚(38.3%)，對異丙基苯甲烷(14.8%)、檸檬烯(4.3%)和香芹酮(4.0%)，而用超臨界提取得到了揮發油中含百里氫醌(41.05%)，對異丙基苯甲烷(10.64%)和石竹烷(1.89%)等［4］；用水蒸氣蒸餾得到揮發油其成分以反式-對丙烯基茴香醚(37.3%)，百里氫醌(13.7%)為主［5］。而在N.damascena油中則幾乎都是倍半萜類成分,且其中P欖香烯可達73.2%［6］。

1.2脂肪酸類化合物黑種草籽中油脂含量可達35%～40%，且其中不飽和脂肪酸的含量可占到84%［7］，主要的脂肪酸有：亞油酸(55.6%)、油酸(23.4%)、棕櫚酸(12.5%)［8］、十六烷酸,在瘤果黑種草中還分得硬脂酸和十六烷酸甘油酯［9］。

1.3黃酮類物質1996年，郝海峰等［10］從NigellaglanduliferaPreyn中分離得到了山柰酚3OβD吡喃葡萄糖基(1→2)βD吡喃葡萄糖基(1→2)βD吡喃葡萄糖苷，隨后，Merfort等又從N.sativa里分得四個黃酮醇三糖苷；它們是山柰酚3OβD吡喃葡萄糖基(1→2)βD吡喃半乳糖基(1→2)吡喃葡萄糖苷、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1→2)βD吡喃半乳糖基(1→2)一吡喃葡萄糖苷和槲皮素3O(6O）阿魏酰βD吡喃葡萄糖基(1→2)βD吡喃半乳糖基(1→2)吡喃葡萄糖苷［11］。

1.4皂苷類化合物從黑種草籽中得到的皂苷類物質有：常春藤皂苷、常春藤苷元3OαL鼠李糖（1→2）-αL吡喃阿拉伯糖苷（α-Hederin）、常春藤苷元3OβD吡喃木糖基αL鼠李糖-（1→2）-α-L-吡喃阿拉伯糖苷［12］,常春藤苷元3O［βD吡喃木糖基(1→3)αL吡喃鼠李糖基(1→2)αL吡喃阿拉伯糖基280［αL吡喃鼠李糖基(1→4)［βD吡喃葡萄糖基-1-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷,常春藤苷元-3-O-［α-L-鼠李糖基(1→2)αL阿拉伯糖基］28OαL鼠李糖基(1→4)β葡萄糖基(1→6)βD葡萄糖苷［13］,另外還得到了常春藤皂苷元［14］和三萜內酯mesembryanthemoidigenicaciddihydro13β,28lactone［15］和β-香樹脂醇。

1.5生物堿類化合物迄今為止，從黑種草籽中已得到15個生物堿，其中吲唑類生物堿有3個，分別是nigellicine、nigellidine、黑種草堿(nigeglanine)及一個人工衍生物-黑種草偽堿(Nigeglapine)；異奎琳生物堿有nigellimine和nigellimineNoxide；二萜類生物堿8個以及附子堿［10，16～19］。

1.6甾體化合物在黑種草籽油中含有多種甾體化合物，已經分得的有：β谷甾醇、胡蘿卜苷油菜甾醇、豆甾醇△5，D7麥角甾醇和羊毛甾醇［20，21］。

1.7酚類物質1O2,4dihydroxyphenylacetylglycerol、對羥基苯甲酸［12］、2，4二羥基苯乙酸、3，4二羥基-苯乙醇和2，4二羥基苯乙酸甲酯是從黑種草籽中分離得到的酚類物質［22，23］。2(2甲酰基)5甲基1,4苯二醇［24］。

1.8其他從黑種草籽中分得的化合物還有2O［βD吡喃半乳糖(1→4)吡喃葡萄糖］βD呋喃果糖苷（黑種草糖）、環勞頓醇、蔗糖［10］、黑種草三糖［12］以及甲基2氨基3甲氧基苯甲酸鹽［25］。

2藥理作用研究進展

近年的研究表明黑種草籽具有多種生理活性如：抗菌、抗腫瘤、抗氧化、抗血小板聚集、降脂、降糖、保肝作用等。

2.1抗菌、抗感染作用通過電子自旋共振證明了在黑種草籽的粗提物具有對抗10種微生物的能力,其中所含有大量的百里氫醌可能是它的有效成分［26］。黑種草籽的甲醇部位可對類鏈球菌ATCC29212,大腸桿菌NCTC10416和加拿大白色DSM1386菌的生長有不同程度的抑制作用［27］，對Damietta奶酪接種的E.coliO157:H7也有效果［28］。注射100,200和400μl/kg劑量的黑種草籽油可以明顯抑制角叉菜聚糖誘導大鼠的爪水腫。在10和20μl/耳劑量時就可以減輕棉子油誘導的小鼠耳水腫［29］。

2.2抗腫瘤活性R.Kumara,SS等［30］人利用黑種草籽乙醇提取物柱層析組分5(CC5)在移植了P388淋巴細胞及LL/2細胞的BDF1小鼠中進行抗腫瘤實驗發現，200和400mg/kg劑量組小鼠的壽命比對照明顯延長153%。在移植了LL/2細胞的BDF1小鼠實驗中，連續7d每天給予5和10mg/kg劑量的CC5，腫瘤抑制率分別達到60%和70%。對于已經形成的腫瘤，腫瘤抑制率——第8天，可達48%和65%；第15天，50%和71%而陽性對照環鄰酰胺在第8天的抑制率為81%而在第15天為42%。實驗還發現一定濃度的黑種草籽的水提物、乙醇提取物可完全殺滅乳腺癌細胞MCF-7［31］。另外，從瘤果黑種草籽中分離得到的兩種三萜皂苷也表現出對HepG2細胞及藥物抵抗的HepG2細胞的細胞毒作用［32］。表1黑種草籽中主要化學成分結構式（略）

2.3抗氧化活力用黑種草籽(N.S)和蕁麻(UD)在CCl4處理的60只健康的雄性SD大鼠進行實驗，每組動物每周兩次給0.8ml/kgCCl4共90d，除對照外，從第46天開始每日按0.2ml/kg給與NS或和2ml/kgUD油，此時對照組接受2ml/kg體重的生理鹽水，共45d。通過心臟穿刺在0，45，90d每個治療組中隨機選出5只大鼠取得血樣進行生物化學分析發現：經45d的CCl4處理脂質過氧化和肝酶增加，抗氧化酶的水平減少。經NS和UD治療后減少了脂質過氧化和肝酶增加同時增加了降低的抗氧化酶水平。A組肝重增加而B，C，D中肝重減少。這表明NS和UD治療減少了脂質過氧化和肝酶同時增強了在CCl4處理的大鼠種抗氧化防御系統的活力［33］。另外，百里氫醌及合成的類似物——丁基氫醌都具有清除羥自由基和超氧自由基的能力,可能因此而具有抗氧化能力［34］。

2.4抗血小板聚集按100，250，1000mg/kg的劑量連續給大鼠口服黑種草籽懸浮物10d時觀察到不同組中黑種草籽不影響Hb，總RBC數量、中性粒細胞和淋巴細胞的百分比以及中性粒細胞和淋巴細胞的比例，但黑種草籽在增加血小板數量和減少凝集時間上的效果明顯，藥劑賴關系與時間之間呈正相關。而且，即使在1000mg/kg體重的劑量也未顯示出任何副作用和毒性［35］。黑種草子油250，500mg/kg能明顯的抑制ADP、膠原誘導的大鼠血小板聚集，500，1000mg/kg能抑制大鼠體外血栓長度，1000mg/kg能減輕大鼠體外血栓重量，明顯延長大鼠血爆時間，還能降低甘油三酯，但對膽固醇的作用不明顯［36］。在研究了大鼠長期服用家黑種草NigellasativaL．種子固體油對血液生化和血液學參數的影響時，人們使用WistarKyoto大鼠，隨機分為2組，每組12只，實驗組動物(Ns-rats)每日口服固定油1ml/kg，連續12周；對照組動物(C-rats)口服等量的水。實驗期間每2周測1次體重，每4周測1次血液生化和血液學參數。另取10只小鼠，觀察該固體油的毒性。結果顯示，給藥12周后，動物血膽固醇、甘油三酯和葡萄糖含量比對照組分別降低了15.5%,22.0%和16.5%，血中重要的肝酶、膽紅素、尿酸和肌酸酐含量與對照組比，未見明顯的變化；白細胞和血小板數量比對照組分別降低了35.0%和32.0%；血細胞比容和血紅蛋白含量比對照組分別增加了6.4%，和17.4%。從給藥后的第6周開始，與對照組相比，實驗組動物體重的增加明顯減慢。小鼠給以固體油10mlkg后15d內未見任何不良反應或死亡［37］。

2.5降脂、降糖和免疫保護作用大鼠口服黑種草籽固態油12周，未發現對肝臟中主要的酶產生影響，同時，血液中的膽固醇、甘油三酯、葡萄糖、淋巴細胞和血小板數目分別比對照降低了15.5，22，16.5，35和32%血細胞比容和血紅蛋白水平上升了6.4%和17.4%［38］。

用胃內管飼法給正常大鼠飼喂黑種草籽石油醚提取物4周，石油醚提取物由于減少了25%的食物，因而體重短期減輕。在體內和體外試驗中均未觀察到植物的毒性且空腹血糖保持穩定。治療4周后與對照組相比治療組的大鼠空腹胰島素和甘油三酯水平較低而HDL-膽固醇水平較高。通過Western雜交分析表明發現從各組動物中分離出來的肝細胞對胰島素水平反應上升了。在體內石油醚部分通過增加激素受體的兩種細胞內信號傳導途徑起到了胰島素增敏劑的作用［39］。

按400mg/kg給鏈尿菌素（STZ）誘導的糖尿病倉鼠胃內管飼法飼喂黑種草籽油6周，在誘導糖尿病之后，用膠原酶消化并收集分離的肝細胞已確定肝糖的產生。通過在一段時間內注射熒光素乳液，24h后收集腹膜巨噬細胞以評價吞噬能力。治療組血糖從治療前的391+/-3.0mg/dl在第1，2，3，4周后減少到325+/-4.7,246+/-5.9,208+/-2.5和179+/-3.1mg/dl。在治療組倉鼠中從糖異生作用前體來的肝糖產物明顯減少提示著它的降糖效果部分源于減少了肝糖元的合成。另外，經黑種草籽油治療后腹膜巨噬細胞的吞噬活性和吞噬指數明顯上升，外周血中淋巴細胞數量增加。這表明其免疫保護作用是通過直接刺激巨噬細胞的吞噬活力或通過刺激淋巴細胞的活力來完成的［40］。

給雄性易于中風的自發性高血脂大鼠和Wistar大鼠按800mg/kg劑量口服黑種草籽油4周，可明顯降低血清中總膽固醇、低密度脂蛋白、甘油三酯的含量，同時，升高高密度脂蛋白含量［41］。

用STZ和煙酰胺誘導形成了糖尿病的大鼠為模型。給大鼠口服黑種草籽油4周，血糖明顯減少,經酶連免疫和抗胰島素單抗證明，胰島素水平明顯上升。經免疫組化染色可在胰島中觀察到大量的胰島素陽性反應區，結果顯示在2型糖尿病模型中，黑中草籽油有類似胰島素的功能［42］。

2.6雌激素樣活性將黑種草籽的甲醇、氯仿-甲醇和水提取物及3種酚類成分2，4-二羥基苯乙酸(1)、3，4-二羥基-苯乙醇(2)和2，4-二羥基苯乙酸甲酯(3)，以17β-雌二醇作陽性對照。將各濃度的試藥及對照品加至培養皿，溶劑揮干后加入200μl含重組酵母(含人雌激素受體基因)及顯色底物的培養介質，在一定條件下培養3d,于540nm處測定培養基的顏色變化，620nm處校正濁度。結果顯示，甲醇提取物濃度為5×10-3～6×10-4g/L時，量-效曲線呈性增長，峰濃度為5×10-3g/L。水提取物濃度為5×10-1～1.5×10-3g/L時，量-效反應曲線呈線性增長，峰濃度為5×10-1g/L。氯仿-甲醇提取物則使該曲線呈非線性的、劑量相關的遞增?；衔?的雌激素樣活性最強，化合物2的活性較弱，化合物3無活性。化合物1和2濃度為1.6×10-5～2×10-7mol/L時，量-效反應曲線呈線性增長，它們的峰濃度為3.2×10-6mol/L，并與甲醇提取物有相似的劑量相關的量-效曲線，水提取物的曲線證明它可能還存在其他極性活性成分［23］。

3小結

從黑種草屬植物的藥理活性看，雖然它們都有較好的生物活性，但大都是有效部位或組分起效，隨著對其化學成分和藥物作用機理的進一步研究，該屬植物應具有更好的開發前景。

【關鍵詞】黑種草屬植物化學成分藥理作用

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